Lab 2. Extracción de Ácido Salicílico

EXTRACCIÓN DEL ÁCIDO SALICÍLICO

MARCO TEÓRICO

ÁCIDO ACETIL SALICÍLICO

El ácido acetilsalicílico es un fármaco que actúa impidiendo la formación de prostaglandinas en el organismo, ya que inhibe a la enzima ciclooxigenasa. Las prostaglandinas se producen en respuesta a una lesión, o a ciertas enfermedades, y provocan inflamación y dolor.

El ácido acetilsalicílico reduce la inflamación, la fiebre y el dolor.

A dosis bajas, el ácido acetilsalicílico actúa también impidiendo la agregación de las plaquetas.

El ácido acetilsalicílico o AAS (C₉H₈O₄) (conocido popularmente como aspirina), es un fármaco de la familia de los salicilatos, usado frecuentemente como antiinflamatorio, analgésico (para el alivio del dolor leve y moderado), antipirético (para reducir la fiebre) y antiagregante plaquetario (indicado para personas con riesgo de formación de trombos sanguíneos, principalmente individuos que han tenido un infarto agudo de miocardio).

Los efectos adversos de la aspirina son principalmente gastrointestinales, es decir, úlcera pépticas gástricas y sangrado estomacal. En pacientes menores de catorce años se ha dejado de usar la aspirina para reducir la fiebre en la gripe o la varicela debido al elevado riesgo de contraer el síndrome de Reye.

El ácido salicílico o salicilato, producto metabólico de la aspirina, es un ácido orgánico simple con un pK_a de 3,0. La aspirina, por su parte, tiene un pK_a de 3,5 a 25 °C. Tanto la aspirina como el salicilato sódico son igualmente efectivos como antiinflamatorios, aunque la aspirina tiende a ser más eficaz como analgésico.

En la producción del ácido acetilsalicílico, se protona el oxígeno para obtener un electrófilo más fuerte.

La reacción química de la síntesis de la aspirina se considera una esterificación. El ácido salicílico es tratado con anhídrido acético, un compuesto derivado de un ácido, lo que hace que el grupo alcohol del salicilato se convierta en un grupo acetilo (salicilato-OH → salicilato-OCOCH₃). Este proceso produce aspirina y ácido acético, el cual se considera un subproducto de la reacción. La producción de ácido acético es la razón por la que la aspirina con frecuencia huele como a vinagre.

Como catalizador casi siempre se usan pequeñas cantidades de ácido sulfúrico y ocasionalmente ácido fosfórico. El método es una de las reacciones más usadas en los laboratorios de química en universidades de pregrado.

PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL

En primer lugar pulverizamos 2 tabletas de aspirina (500 mg) con ayuda del mortero por unos minutos hasta llegar a tener un polvillo fino.

Luego colocamos el polvillo obtenido al pulverizar la aspirina en un recipiente, una vez colocado en el recipiente añadimos 30 ml de agua destilada y mesclamos por un par de minutos.

La mezcla obtenida del agua destilada con las partículas de aspirina en la pera,  previamente pasamos la mescla por un embudo cubierto por un papel filtro, así evitamos que pasaran partículas de aspirina a la pera.

Una vez, teniendo ya la mescla en la pera, añadimos 5 ml. de CCl₄ y esperamos que se forme la parte orgánica.

Depositamos dicha parte en un recipiente para que se evapore y nos queden los cristales. 

RESULTADOS

En la extracción del ácido acetil salicílico:

1.- Diga Ud. porque no se disuelve completamente toda la muestra cuando le añade agua:

El componente activo de la aspirina es el ácido acetil salicílico (ácido 2-acetoxobenzoico) y otros componentes más, al añadir el agua destilada el ácido acetil salicílico se disuelve pero  los  otros componentes que forman a la aspirina no lo hacen  y es por eso que al añadir el agua notamos que no todo se disuelve.

2.- Que observó cuando le agrego el solvente orgánico al embudo de decantación:

Al agregar 5ml de CCl₄ al embudo que contenía disuelta  dos tabletas de aspirina en 30 ml de agua destilada, se formaron unas 2 fases una oleosa  que era la fase orgánica que se encontraba en la parte inferior y  el agua que se encontraba en la parte superior.

3.- Que observó cuando el solvente comenzó a evaporarse:

Al empezar a evaporarse el CCl₄   , se empieza a cristalizar el ácido acetil salicílico (ácido 2-Acetoxobenzoico)  pero  también esos cristales se obtienen con un poco de impurezas Así que se debería purificar para obtener el ácido acetil salicílico (ácido 2-Acetoxobenzoico) con más grado de pureza.

Cuestionario

1. ¿Qué preocupaciones debe tener en cuenta en una extracción líquido-líquido?

En el caso de que se emplee un embudo de decantación con agitación manual, uno de los peligros importantes que se debe de tener en cuenta es el contacto directo que se tiene con estos gases al querer liberar la presión del embudo (generada por la vaporización al momento de agitarlo).

Además para evitar cualquier contacto directo con los reactivos, es el uso de guantes, guardapolvos, y si es posible el uso de una vitrina, para que así no se puede absorber  los gases, ya que su aspiración o por mucho contacto directo, podrían causar cáncer.

2. ¿Qué otras técnicas de compuestos orgánicos se utilizan en la separación de solutos? .Describa cada uno de los métodos.

*Extracción Continua;

 También denominada Extracción Sólido – Líquido: Consiste en la separación de uno o más componentes de una mezcla sólida mediante un disolvente líquido.

Tiene lugar en dos etapas, existe un contacto del disolvente con el sólido que cede el componente soluble (soluto) al disolvente. Este proceso puede llevarse a cabo a temperatura ambiente (precolación) o en caliente, en este caso a fin de evitar la pérdida de disolvente, suele realizarse una ebullición a reflujo para su realización se emplean los extractores tipo Soxhlet. Este proceso es largo (dura aproximadamente tres horas).

En el caso de la extracción discontinua se realiza de dos formas:

1)      Simple: Cuando el proceso se realiza en dos etapas.

2)      Múltiple: Cuando el proceso se realiza en más de dos etapas.

*Extracción Discontinua;

También conocida  como extracción líquido-líquido: Este proceso se realiza por medio de peras de decantación o embudos. Esta técnica se utiliza para separar dos líquidos miscibles utilizando un solvente que disuelve preferentemente a uno de ellos. Consiste en poner una mezcla liquida en contacto con un segundo liquido miscible, que selectivamente extrae uno o más de los componentes de la mezcla. Se emplea en la refinación de aceites lubricantes y disolventes, en la extracción de productos que contienen azufre y en la obtención de ceras parafinitas. El líquido que se emplea para extraer parte de la mezcla debe ser insoluble para los componentes primordiales. Después de poner en contacto el disolvente y la mezcla se obtienen dos fases liquidas que reciben los nombres de extracto y refinado. Los lodos y líquidos residuales acumulados en el fondo del decantador o de la torre son los residuos del proceso.

3. Si una solución de 50 mg de colesterol en 80 mL de agua se extrae con dos porciones de 25 mL de éter cada una. ¿Cuál es la cantidad total de sustancia que se extraerá si se sabe que su Kd = 4 en éter/agua?

Dato:   Kd= concentración 1/ concentración 2

Para el primer tubo:

4=(x₁/25)/[(50-x₁)]/80

X₁=250/9

Para el segundo tubo:

4=(x₂/25)/[(50-x₁)-x₂]/80

X2=1000/81.

Por lo tanto la cantidad extraída es: X1+x2=40.12.

4. ¿Qué es el coeficiente de reparto en una extracción usando solventes?

Si se conoce el valor de K, se puede calcular la cantidad de compuesto que se puede obtener en una extracción utilizando un volumen determinado de disolvente extractor, y diseñar el procedimiento más adecuado para cada caso.

Lamentablemente, cuando los productos implicados y los disolventes son muy variados, hacer este tipo de estudios para cada extracción implica una gran inversión de tiempo y dinero por lo que no resultan prácticos. Sin embargo, en términos generales, los estudios en este campo han llegado a la conclusión de que los resultados óptimos se obtienen si una disolución de volumen V se extrae con el mismo volumen del extractor dividido en porciones (normalmente dos o tres), por lo que el procedimiento general implica:

a) Extraer un volumen V de una fase acuosa (FA) dos o tres veces con porciones de volumen 1/2 ó 1/3 de V de la fase orgánica (FO)

b) Extraer un volumen V de una fase orgánica (FO) dos o tres veces con porciones de volumen 1/2 ó 1/3 de V de la fase acuosa, de forma que al final tendremos un volumen total de fase extractora igual al de la fase extraída.

Un claro ejemplo es la pregunta número 3 del cuestionario.

                                                

BIBLIOGRAFÍA

1. Clínica universitaria de Navarra. [database on the Internet].España: Javier Nicolas García Gonzales.2013.[Consultado el 13 de setiembre del 2014].Acetilsalicilico. Disponible en  http://adf.ly/vOARM   Files updated weekly.

2. Wikipedia. [database on the Internet].2014  Fundación Wikimedia, Inc.[consultado el 13 de setiembre del 2014].Acido acetil salicilico. Disponible en  http://adf.ly/vOATQ

3. Wikipedia. [Internet].Coeficiente de reparto; [actualizado el 22 de enero de 2014, acceso 13 de setiembre de 2014].Disponible en http://es.wikipedia.org/wiki/Coeficiente_de_reparto

4. Universidad de Valenica[Internet]. Extracción líquido-líquido. Separación, purificación e identificación de mezclas binarias de especies orgánicas desconocidas. Cromatografía de capa fina (CCF); [actualizado el 15 de marzo del 2013, acceso el 13 de setiembre de 2014].Disponible   en http://www.uv.es/fqlabo/QUIMICOS/GRADO/LQI/PRACTICAS/LQI_Practica_5_Extraccion_e_Identificacion.pdf.

5. UCA Pontificia Universidad Católica de Argentina  [Internet].NTP464:Prevencion del riesgo en el laboratorio químico: operaciones básicas;[actualizado el 27 de julio de 2014, acceso el 13 de setiembre de 2014].Disponible en http://www2.uca.es/serv/prevencion/higiene/normas_generales_seguridad_y_salud/NTP_464.PDF

6. Chang, Raymond y Goldsby, Kenneth. Quimica.11a ed. México D.F: McGrawHill; 2013Cuando un compuesto X se pone en contacto con dos líquidos A y B inmiscibles entre sí, el compuesto se disuelve en ambos alcanzando en el equilibrio una concentración en cada uno de ellos que depende de su solubilidad en dichos disolventes. A una temperatura dada, la relación de las concentraciones de X en los dos líquidos A y B es una constante que se conoce como coeficiente de reparto (K).