Lab 4. Purificación de compuestos orgánicos

PURIFICACIÓN DE COMPUESTOS ORGÁNICOS

I. OBJETIVOS

1. Conocer y comprender el concepto de recristalización
2. Describir y analizar los métodos de purificación

II. MARCO TEÓRICO

Fundamento de la cristalización

Los productos sólidos que se obtienen en una reacción suelen estar acompañados de impurezas que hay que eliminar para poder disponer del producto deseado en el mayor grado de pureza posible. El método más adecuado para la eliminación de las impurezas que contamina un sólido es por cristalizaciones sucesivas bien en un disolvente puro, o bien en una mezcla de disolventes. Al procedimiento se le da el nombre genérico de re cristalización.

Elección del disolvente:

La mejor forma de encontrar un disolvente adecuado para la recristalización de una sustancia determinada es ensayar experimentalmente distintos disolventes. Los compuestos iónicos se disuelven en disolventes polares y los compuestos no iónicos en disolventes no polares. Los compuestos no iónicos se pueden disolver en agua si sus moléculas se ionizan en solución acuosa o puedan asociarse con moléculas de agua a través de puentes de hidrógeno.

Por este motivo, los hidrocarburos y sus derivados halogenados son prácticamente insolubles en agua, pero los compuestos en cuyas moléculas existen grupos funcionales tales como alcohol (-OH), aldehído (-CHO), cetona (R-CO-R), ácido carboxílico (-COOH) y amida (-CONH2),que pueden formar puentes de hidrógeno con agua, son solubles en este disolvente, a menos que la relación del número total de átomos de carbono al de tales grupos funcionales en la molécula sea superior a 4 ó 5.

Los disolventes hidroxílicos asociados como metanol, etanol, ácido acético, presentan un poder intermedio entre agua y el éter etílico o benceno. Son buenos disolventes para los compuestos orgánicos que pueden asociarse.

Separación de los cristales

En este paso se pretende separar los cristales formados, quitándo la mayor cantidad posible de aguas madres, con una evaporación mínima. Generalmente esto se consigue empleando un embudo Büchner unido a un kitasato, que a su vez se conecta a la trompa de vacío.

Los kitasatos deberán sujetarse mediante unas pinzas a un soporte. El Büchner debe ser de tamaño adecuado, eligiéndose el más pequeño que permita la recogida con holgura de toda la masa cristalina sin que ésta llegue a rebosar el borde superior del embudo.

III. MATERIALES

Tubos de prueba

Baño de hielo

Cocinilla eléctrica

Breaker

Gradilla

Papel Whatman

Embudo

Agua destilada

IV. PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL

Con la ayuda de una bagueta y con 5mL de agua caliente, desprender el residuo sólido recipiente que contiene a la muestra obtenida.

Mediante extracción transvasarlo a un beacker de 150 mL, luego adicionar fracciones de agua caliente hasta lograr disolver la totalidad del residuo sólido. Luego, calentar ligeramente la solución. Inmediatamente filtrar la solución caliente depositando la solución filtrada a dos tubos de prueba.

Someter el primer tubo a un enfriamiento a temperatura ambiente y el segundo tubo someterlo a enfriamiento en un baño de hielo. Comparar los dos tubos de prueba en velocidad de cristalización, cantidad de cristales formados y calidad de los mismos.

Luego filtrar con vacío, lavar los cristales con agua fría y dejar secar. Guardar los cristales obtenidos en un recipiente limpio y seco.

V. CUESTIONARIO

1. ¿Por qué eligió el agua como solvente ideal?

Porque el agua destilada a una temperatura elevada (cercana al punto de ebullición) disolverá al ácido acetil salicílico-la solubilidad tiende a aumentar cuando se eleva la temperatura y al enfriarse este no es muy soluble lo que permitirá que se depositen los cristales. Este proceso se llama recristalización. Por ello es de suma importancia elegir un solvente que a elevada temperatura sea muy soluble y a baja temperatura no lo sea, para este caso el adecuado sería el agua. Además el agua es inerte con el ácido acetil salicílico, es decir este no reaccionará con él, y de fácil manejo y eliminación por su baja peligrosidad.

2. ¿Qué tipo de impurezas encontró al realizar la purificación?

Impurezas orgánicas, que se formaron producto de la descomposición, estos quedaron retenidos en el papel filtro, al realizarse el filtrado en caliente.

3. Al realizar la etapa del enfriamiento, que observó

Al momento de realizar el proceso de enfriamiento de los tubos de ensayo: uno a temperatura ambiente y otro en un baño de hielo) empezaron a formarse pequeños cristales en la base de los tubos. Debido a que el solvente (agua)  a temperaturas bajas no es soluble con el ácido acetil salicílico, este empezó a formar cristales con mayor velocidad que el otro (temperatura ambiente).

VI. CONCLUSIONES

 

1. El agua es un buen solvente ya que a elevadas temperaturas es soluble con el ácido acetil salicílico, y a bajas temperaturas no, lo que permitirá la cristalización.
2.  Las impurezas siempre están presentes en todo compuesto, pero este puede llegar a eliminar en gran parte con procesos como la cristalización, y purificación química que nos permite obtener derivados químicos del producto a purificar.

VII. RECOMENDACIONES

 

1. Limpiar adecuadamente el Breaker ya que realizaremos gran parte del procedimiento en él.
2. Limpiar los tubos de prueba antes de colocar la mezcla en ellos. 
3. Tener cuidado con el papel filtro ya que si se rompe, el trabajo será en vano

VIII. REFERENCIAS BIBLIOGRÁFICAS

1. Chang, Raymond y Goldsby, Kenneth. Quimica.11a Ed. México D.F: McGrawHill; 2013. 
2. Lumbreras Editores. Química Análisis de principios y Aplicaciones tomo II.8ª Ed. Perú., 2012
3. Morrison, R. T. y Boyd, R. N., Química Orgánica, 5a Edición, Ed. Pearson Educación, México, 1998.
4. Carey, F. A., Química  orgánica, 6a Edición, Ed. McGraw-Hill, México, 2006.